Taylor skrev kontrakt med Big Machine Records fra Nashville i 2006.Taylor Swift bor i dag i Hendersonville i Tennessee med sin mor Andrea, far Scott og lillebror Austin. Taylor Swift var den mest sælgende artist i 2008 i USA. Hendes første album "Taylor Swift" blev udgivet i slutningen af 2006 og genudsendt i 2007. Taylors første single var sangen "Tim McGraw" som røg ind som nr. 6 på Billboard Country Charts og var den første af fire singler fra albummet der kom på hitlisten. Hendes anden single "Teardrops on My Guitar" var nr. 1 i seks uger. Taylors andet album Fearless blev udgivet den 11 november i USA. Fearless solgte 217,000 albums den første dag og 592,304 albums den første uge hvilket var det bedste salg for en kvindelig artist for første uge i 2008. Fearless var nummer 1 i 11 uger på Billboard 200. Intet album har været nummer 1 så mange gange siden år 2000. Fearless udkom i Danmark den 9 marts 2009. Den første single fra Fearless er "Love Story" som har været nummer 4 på U.S. Billboard Hot 100 og nummer 1 på U.S. Billboard Hot Country Songs. Hun fik sit første kys da hun var 15 år.
